Las cosas no van como esperaba para Scott (Ben Schwartz), un monologuista que regresa a Long Island a regañadientes tras haber fracasado en la escena cómica de Los Ángeles. Allí se ve obligado a vivir en casa de sus padres mientras pasa los días imaginando qué habría pasado si se hubiese quedado al lado de su novia de toda la vida, Becky (Eloise Mumford), a quien dejó repentinamente cuando decidió mudarse a la costa Oeste. Justo cuando parece estar asfixiado ante la idea de tener que dedicarse a trabajar en algo que detesta, Scott conoce a su alma gemela Marty (Billy Crystal), un dermatólogo local que ha desarrollado una pasión por el karaoke. Pese a su radiante carisma, Marty bebe más de la cuenta para ocultar los problemas y las decepciones que sufrió en el pasado. Entre ambos tratarán de afrontar sus miedos y de dejar atrás la larga lista de remordimientos que llevan a cuestas.